この章では，アルコールとエーテルについて学びましょう。お酒やみりんにはアルコールの一種であるエタノールが含まれています。アルコールとはエタノールのことだと思っている人はいませんか。エタノール以外にもいろいろなアルコールがあります。 　　　　 　この章の学習内容は，次の通りです。 （１）アルコール （２）アルコールの性質 （３）エーテル 　それでは，アルコールからはじめましょう。アルコールは炭化水素の水素原子をヒドロキシ基−ＯＨで置換した形の化合物ですが，ヒドロキシ基などのようにその化合物の性質を特徴づける基を官能基といいます。官能基は英語でｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　ｇｒｏｕｐといいますが，ｆｕｎｃｔｉｏｎが「働き」という意味ですから官能基とは誤訳であるという意見があります。「反応基」の意味であるというのです。あなたはどう思いますか？ 　分子中にヒドロキシ基が１個のものを１価アルコールといいます。ｎ 個であればｎ 価アルコールです。また，ヒドロキシ基の結合している炭素原子に，他の炭素原子が何個結合しているかによって，第一級アルコール，第二級アルコール，第三級アルコールに分類されます。

（１）アルコールａｌｃｏｈｏｌ 　炭化水素の水素原子をヒドロキシ基−ＯＨで置換した形の化合物 ＣＨ４ メタン　ｍｅｔｈａｎｅ → ＣＨ３ＯＨ メタノール　ｍｅｔｈａｎｏｌ Ｃ２Ｈ６ エタン　ｅｔｈａｎｅ → Ｃ２Ｈ５ＯＨ エタノール　ｅｔｈａｎｏｌ Ｃ３Ｈ８ プロパン　ｐｒｏｐａｎｅ → Ｃ３Ｈ７ＯＨ プロパノール　ｐｒｏｐａｎｏｌ Ｃ４Ｈ１０ ブタン　ｂｕｔａｎｅ → Ｃ４Ｈ９ＯＨ ブタノール　ｂｕｔａｎｏｌ Ｃ５Ｈ１２ ペンタン　ｐｅｎｔａｎｅ → Ｃ５Ｈ１１ＯＨ ペンタノール　ｐｅｎｔａｎｏｌ 　プロパノールには，２種類の構造異性体がある。 　 　ブタンには２種類の構造異性体がある。 　 　ブタノールには４種類の構造異性体がある。 　 　ペンタンには３種類の構造異性体がある。 　 　ペンタノールには８種類の構造異性体がある。 　 メタン　ｍｅｔｈａｎｅ メタノール　ｍｅｔｈａｎｏｌ エタン　ｅｈｔａｎｅ エタノール　ｅｔｈａｎｏｌ プロパン　ｐｒｐｐａｎｅ １-プロパノール　１-ｐｒｏｐａｎｏｌ 　 １-プロパノール　１-ｐｒｏｐａｎｏｌ ２-プロパノール　２-ｐｒｏｐａｎｏｌ ｎ-ブタン　ｎ-ｂｕｔａｎｅ １-ブタノール　１-ｂｕｔａｎｏｌ ｎ-ペンタン　ｎ-ｐｅｎｔａｎｅ １-ペンタノール　１-ｐｅｎｔａｎｏｌ

ブタノールの構造異性体には，１-ブタノール，２-ブタノール，２-メチル-１-プロパノール，２-メチル-２-プロパノールがあります。１-ブタノール，２-メチル-１-プロパノールは第一級アルコールです。２-ブタノールは第二級アルコールです。２-メチル-２-プロパノールは第三級アルコールです。 　ペンタノールの構造異性体には，１-ペンタノール，２-ペンタノール，３-ペンタノール，２-メチル-１-ブタノール（活性アミルアルコール），２-メチル-２-ブタノール，３-メチル-１-ブタノール（イソアミルアルコール），３-メチル-２-ブタノール，２，２-ジメチル-１-プロパノール，があります。 　次は，アルコールの性質について考えてみます。 １．金属ナトリウムは冷水と反応しますか？ 激しく反応して水素を発生する。 ２．金属ナトリウムはどのようにして保存しますか？ 石油（灯油）中などに保存する。

（２）アルコールの性質 ＜Ｎａとの反応＞ 　２Ｒ−ＯＨ ＋ ２Ｎａ → ２Ｒ−ＯＮａ ＋ Ｈ２↑ ナトリウムアルコキシド ＜酸化＞ 　Ｒ−ＣＨ２−ＯＨ ＋ （Ｏ） → Ｒ−ＣＨＯ ＋ Ｈ２Ｏ 　第一級アルコール アルデヒド 　炭素数４の第一級アルコール…１-ブタノール，２-メチル-１-プロパノール 　ＲＲ’ＣＨ−ＯＨ ＋ （Ｏ） → ＲＲ’Ｃ＝Ｏ ＋ Ｈ２Ｏ 　第二級アルコール ケトン 　炭素数４の第二級アルコール…２-ブタノール 　第三級アルコールは酸化されにくい 　炭素数４の第三級アルコール…２-メチル-２-プロパノール １-ブタノール　１-ｂｕｔａｎｏｌ ２-メチル-１-プロパノール ２-ｍｅｔｈｙｌ-１-ｐｒｏｐａｎｏｌ ２-ブタノール ２-ｂｕｔａｎｏｌ ２-メチル-２-プロパノール ２-ｍｅｔｈｙｌ-２-ｐｒｏｐａｎｏｌ

アルコールに適当な酸化剤を加えて酸化すると，第一級アルコールはアルデヒドになります。たとえば，エタノールＣＨ３ＣＨ２ＯＨを酸化するとアセトアルデヒドＣＨ３ＣＨＯになります。このアセトアルデヒドをさらに酸化すると酢酸ＣＨ３ＣＯＯＨになりますが，詳しいことは，アルデヒドのところで説明しましょう。第二級アルコールを酸化するとケトンになります。たとえば２-プロパノールＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３を酸化するとアセトンＣＨ３ＣＯＣＨ３になります。また，第三級アルコールは酸化されにくいことも覚えておきましょう。 　　　 　　　 　次はエーテルです。酸素原子に２個の炭化水素基が結合した形の化合物です。 ３．エタノールに濃硫酸を加えて１６０℃以上に熱すると，何ができますか？ エチレン ４．３の反応を化学反応式で示しなさい。 Ｃ２Ｈ５ＯＨ→Ｃ２Ｈ４＋Ｈ２Ｏ

（３）エーテル 　酸素原子に炭化水素基が２個結合した形の化合物 ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ３ ジメチルエーテル　ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ＣＨ３−Ｏ−Ｃ２Ｈ５ エチルメチルエーテル　ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ Ｃ２Ｈ５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５ ジエチルエーテル　ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ジメチルエーテル ｄｉｍｅｔｙｌ ｅｔｈｅｒ 　 エチルメチルエーテル ｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ（アルファベットの順） 　 ジエチルエーテル ｄｉｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ 　エタノールに濃硫酸を加えて約１４０℃で加熱するとジエチルエーテルが生じる Ｈ２ＳＯ４ 　２Ｃ２Ｈ５ＯＨ → Ｃ２Ｈ５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５ ＋ Ｈ２Ｏ （縮合） １４０℃ 　縮合…２つの分子から水のような簡単な分子がとれて１つの分子ができること 　Ｃ２Ｈ５−Ｏ−Ｈ＋ＨＯ−Ｃ２Ｈ５→Ｃ２Ｈ５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ 　エタノールに濃硫酸を加えて約１６０℃以上で加熱するとエチレンを生じる Ｈ２ＳＯ４ 　Ｃ２Ｈ５ＯＨ → Ｃ２Ｈ４ ＋ Ｈ２Ｏ （脱離） １６０℃ 　脱離…水などの小さい分子がとれて二重結合を生じる反応 　Ｈ ＯＨ 　｜ ｜ 　ＣＨ２ − ＣＨ２ → ＣＨ２＝ＣＨ２ ＋ Ｈ２Ｏ

エタノールに濃硫酸を加えて加熱すると，温度によって生成物が違うのです。少しややこしいですが，縮合の方が脱離より低い温度（少ないエネルギー）で起こる，すなわち起こりやすいことを理解しておけば大丈夫だと思います。とくに縮合は，この後何度も出てきます。 　ところで，炭素数の等しいアルコールとエーテルを比較すると，沸点の違いに気がつくと思います。エタノールの沸点は７８℃ですが，ジメチルエーテルの沸点は−２５℃です。この違いを説明できますか。アルコール分子どうしは水素結合で結ばれています。これに対してエーテルは分子の極性が小さいので，分子間の引き合いが小さいのです。 　それでは，今日の学習内容の確認です。 １．アルコールに共通する官能基は何ですか？ ２．アルコールは，分子量の似た炭化水素に比べて融点や沸点は高いですか，低いですか？ ３．アルコールがナトリウムＮａと反応すると，何ができますか？ ４．第一級アルコールを酸化すると，何ができますか？ ５．第二級アルコールを酸化すると，何ができますか？ ６．エタノールに濃硫酸を加え，約１４０℃で加熱すると，何ができますか？ ７．エタノールに濃硫酸を加え，約１６０℃以上で加熱すると，何ができますか？

答
１．ヒドロキシ基（−ＯＨ）
２．高い
３．ナトリウムアルコキシド（ナトリウムアルコラート）と水素
４．アルデヒド
５．ケトン
６．ジエチルエーテル
７．エチレン