この章では，アルデヒドについて学びます。アルデヒドａｌｄｅｈｙｄｅとは，アルコールａｌ（ｃｏｈｏｌ）から水素ｈｙｄｒｏｇｅｎを除いた（ｄｅ）ものという意味です。第１級アルコールを酸化するとアルデヒドになりましたね。アルデヒドといえば還元性です。銀境反応やフェーリング液の還元が有名です。アルデヒドの還元性を中心に進めていきましょう。 １．酸化とはどのような反応ですか？ 物質が酸素と化合して酸化物になる反応 物質が水素を失う反応 物質が電子を失う変化 ２．還元とはどのような反応ですか？ 酸化物が酸素を失う反応 物質が水素と結びつく反応 物質が電子を得る変化 　この章の学習内容は，次の通りです。 （１）アルデヒド （２）アルデヒドの性質 　最初はカルボニル基とアルデヒド基についてです。

カルボニル基（ケトン基）＞Ｃ＝Ｏをもつ化合物をカルボニル化合物という 　カルボニル化合物のうち，カルボニル基に結合する２個の置換基が，ともに炭化水素基→ケトン 　少なくとも一方が水素原子→アルデヒド

ホルムアルデヒドＨＣＨＯやアセトアルデヒドＣＨ３ＣＨＯなどは水によく溶けます。極性分子なのですね。

（１）アルデヒド　ａｌｄｅｈｙｄｅ　 　アルデヒド基−ＣＨＯをもつ化合物 　低分子量のアルデヒドは，刺激臭をもち，水に溶けやすい ＣＨ４ ｍｅｔｈａｎｅ → ＨＣＨＯ ｍｅｔｈａｎａｌ（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ） Ｃ２Ｈ６ ｅｔｈａｎｅ → ＣＨ３ＣＨＯ ｅｔｈａｎａｌ（ａｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ） メタン　ｍｅｔｈａｎｅ メタナールmethanal（ホルムアルデヒド） エタン　ｅｈｔａｎｅ エタナール　ｅｔｈａｎａｌ（アセトアルデヒド） 　メタノールを酸化銅（ＩＩ）で酸化するとホルムアルデヒドができる 　ＣＨ３ＯＨ　＋　ＣｕＯ　→　ＨＣＨＯ　＋　Ｈ２Ｏ　＋　Ｃｕ 　エタノールを二クロム酸カリウムで酸化するとアセトアルデヒドができる 　ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ　＋　（Ｏ）　→　ＣＨ３ＣＨＯ　＋　Ｈ２Ｏ 　酸化剤　二クロム酸カリウムＫ２Ｃｒ２Ｏ７（硫酸酸性）　 　Ｃｒ２Ｏ７２− ＋ １４Ｈ＋ ＋ ６ｅ− → ２Ｃｒ３＋ ＋ ７Ｈ２Ｏ 　橙赤色 緑色 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　工業的には ＰｄＣｌ２−ＣｕＣｌ２ 　２ＣＨ２＝ＣＨ２ ＋ Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨＯ ＨｇＳＯ４ 　ＣＨ≡ＣＨ ＋ Ｈ２Ｏ → 〔ＣＨ２＝ＣＨ（ＯＨ）〕 → ＣＨ３ＣＨＯ ビニルアルコール

以前にも説明していますが，ビニルアルコールＣＨ２＝ＣＨ（ＯＨ）は不安定で，すぐにアセトアルデヒドＣＨ３ＣＨＯに変化します。また，水銀公害の問題のため，現在ではエチレンの酸化によってアセトアルデヒドがつくられています。 　 　くどいようですが，アルデヒドといえば還元性です。アルデヒドの還元性による銀境反応やフェーリング液の還元について，詳しくみていくことにしましょう。 　　　　　　　　 　硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えると何ができましたか。水酸化銀ではなかったですね。酸化銀Ａｇ２Ｏの沈殿ができます。さらにアンモニア水を加えていくとその沈殿が消えましたね。アンモニアの錯イオンであるジアンミン銀（Ｉ）イオン[Ａｇ（ＮＨ３）２]＋ができたからですね。

（２）アルデヒドの性質 ＜銀鏡反応＞ 　硝酸銀溶液にアンモニア水を加えると 　２Ａｇ＋＋２ＯＨ−→Ａｇ２Ｏ＋Ｈ２Ｏ 　酸化銀が沈殿する 　さらにアンモニア水を加えると 　Ａｇ２Ｏ＋４ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ→２［Ａｇ（ＮＨ３）２］＋＋２ＯＨ− 　ジアンミン銀（Ｉ）イオンが生じて沈殿が消える 　これにアルデヒドを加えると 　ＲＣＨＯ＋２［Ａｇ（ＮＨ３）２］ＯＨ→ＲＣＯＯＨ＋２Ａｇ＋４ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ 　Ｒ−ＣＨＯ ＋ （Ｏ） → Ｒ−ＣＯＯＨ 　酸化数０ 酸化数＋２ 　Ｃ原子の酸化数増加→酸化されている 　［Ａｇ（ＮＨ３）２］＋ ＋ ｅ− → Ａｇ ＋ ２ＮＨ３ 　酸化数＋１ 酸化数０ 　Ａｇ原子の酸化数減少→還元されている 　ジュワーびんや鏡の製造に用いられる ＜フェーリング液の還元＞ 　Ａ液 … ＣｕＳＯ４ａｑ 　Ｂ液 … ＫＮａＣ２Ｈ２（ＯＨ）２（ＣＯＯ）２ ＋ ＮａＯＨａｑ 酒石酸ナトリウムカリウム（ロッシェル塩） 　Ａ液とＢ液を混ぜると濃青色（Ｃｕの錯イオン）になり水酸化銅 （ＩＩ）Ｃｕ（ＯＨ）２はできない 　ＲＣＨＯ＋２Ｃｕ２＋＋５ＯＨ−→ＲＣＯＯ−＋Ｃｕ２Ｏ＋３Ｈ２Ｏ 　Ｒ−ＣＨＯ ＋ （Ｏ） → Ｒ−ＣＯＯＨ 　酸化数０ 酸化数＋２ 　Ｃ原子の酸化数増加→酸化されている 　Ｃｕ２＋ ＋ ｅ− → Ｃｕ＋ 　酸化数＋２ 酸化数＋１ 　Ｃｕ原子の酸化数減少→還元されている

酒石酸Ｃ２Ｈ２（ＯＨ）２（ＣＯＯＨ）２の名前は，ぶどう酒醸造の際にできる沈殿物である酒石からきています。そしてフランスのパスツールをはじめ，多くの化学者の研究のテーマになったのです。詳しいことは光学異性体ところで扱いますが，化学の進歩に貢献した物質であると覚えておいてください。 　　 　それでは，この章の学習内容の確認です。 １．第一級アルコールを酸化すると，何になりますか？ ２．アルデヒドを酸化すると，何になりますか？ ３．アンモニア性硝酸銀水溶液をアルデヒドで還元すると，どのような変化が見られますか？ ４．フェーリング液をアルデヒドで還元すると，どのような変化が見られますか？ ５．メタノールの蒸気を，熱した銅線に触れさせると何ができますか？ ６．エタノールを硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液で酸化すると，溶液の色は何色に変化しますか？

答
１．アルデヒド
２．カルボン酸
３．銀が析出する
４．赤色の酸化銅（Ｉ）が沈殿する
５．ホルムアルデヒドと水
６．緑色