この章では，カルボン酸とエステルについて学習しましょう。 　代表的なカルボン酸には酢酸ＣＨ３ＣＯＯＨ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ がありますね。酢酸は食酢に含まれており，私たちには身近なカルボン酸です。 １．第一級アルコールを酸化すると何になりますか？ アルデヒド ２．アルデヒドをさらに酸化すると何になりますか？ カルボン酸 ３．純粋な酢酸を何といいますか？ 氷酢酸 ４．どうして表酢酸というのですか？ 融点が17℃で，冬に凍るから 　　　　 　ギ酸ＨＣＯＯＨ ｆｏｒｍｉｃ ａｃｉｄ は，カルボン酸であり同時にアルデヒドでもあります。当然，アルデヒドの代表的な性質である還元性をもっています。しかし，アルデヒド基をもっているにもかかわらず，通常の条件ではフェーリング液を還元しない(極めて遅い)ようです。 　　　　　 　氷酢酸と無水酢酸（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ ａｃｅｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ はよく混同しますから注意して下さい。 　　　　　 　ジカルボン酸であるマレイン酸ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨ ｍａｌｅｉｃ ａｃｉｄ とフマル酸ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨ ｆｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ の区別にも注意して下さい。シス形がマレイン酸，トランス形がフマル酸です。発泡入浴剤やベーキングパウダーにはトランス形のフマル酸が含まれています。 　　　　　 　この章の学習内容は，次の通りです。 （１）カルボン酸 （２）エステル 　では，カルボン酸からはじめましょう。

（１）カルボン酸 　カルボキシル基　-ＣＯＯＨ　をもった化合物　Ｒ-ＣＯＯＨ 　ＲＣＯＯＨ　⇔　ＲＣＯＯ−　＋　Ｈ＋ 　炭酸水より酸性が強い 　Ｎａ２ＣＯ３＋２ＣＨ３ＣＯＯＨ→２ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｈ２Ｏ＋ＣＯ２ ＜ギ酸＞ 　ＨＣＨＯ　＋　（Ｏ）　→　ＨＣＯＯＨ 　アルデヒド基→還元性 　ＨＣＯＯＨ　→　ＣＯ２　＋　２Ｈ＋　＋　２ｅ− ＜氷酢酸と無水酢酸＞ 　氷酢酸…純粋な酢酸（mp.１７℃） 　環状の二量体 　無水酢酸…２分子の酢酸が縮合したもの 　 ＜ジカルボン酸＞ シュウ酸 ＨＯＯＣ−ＣＯＯＨ マレイン酸 ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨ　（シス形） フマル酸 ＨＯＯＣ−ＣＨ=ＣＨ−ＣＯＯＨ　（トランス形） アジピン酸 ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）４−ＣＯＯＨ シュウ酸　ｏｘａｌｉｃ ａｃｉｄ マレイン酸（シス形） ｍａｌｅｉｃ ａｃｉｄ フマル酸（トランス）　ｆｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ 　 アジピン酸　ａｄｉｐｉｃ ａｃｉｄ

アジピン酸は，６，６−ナイロンの原料に使われますね。 　　　　　　　 　カルボン酸には，これ以外に高級脂肪酸やヒドロキシ酸があります。高級脂肪酸は，天然油脂中でグリセリンと結合しています。この結合を切ると，セッケンができるのです。また，ヒドロキシ酸には光学異性体というものがあります。セッケンや光学異性体も大切なのですが，とりあえずエステルに進むことにしましょう。 　酸とアルコールから水分子がとれて生成する化合物をエステルといいます。低分子のエステルは，一般に芳香をもった液体で，有機溶媒によく溶けます。

（２）エステル 　酸とアルコールから水分子がとれてエステル結合　-ＣＯＯ-　をもつ化合物 　→エステル 　Ｒ-ＣＯＯＨ ＋ ＨＯ-Ｒ’ → Ｒ-ＣＯＯ-Ｒ’ ＋ Ｈ２Ｏ 　　　酸 アルコール 　エステル 　エステルの生成反応→エステル化 　縮合…２つの分子から水のような簡単な分子がとれて１つの分子ができる反応 ＜酢酸エチル＞ 　酢酸とエタノールの混合物に濃硫酸を加えて加熱 　ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋ ＨＯ-Ｃ２Ｈ５ → ＣＨ３ＣＯＯ-Ｃ２Ｈ５ ＋ Ｈ２Ｏ 　酢酸 エタノール 酢酸エチル 　水に溶けにくい液体 　果実のような強い香気 ＜けん化＞ 　エステルに水を加えて加熱→加水分解 　塩基によるエステルの加水分解→けん化 　Ｒ-ＣＯＯ-Ｒ’ ＋ ＮａＯＨ → Ｒ-ＣＯＯＮａ ＋ Ｒ’-ＯＨ 　エステル 塩基 カルボン酸の塩 アルコール 酢酸エチル　ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ 酢酸イソアミル　ｉｓｏａｍｙｌ ａｃｅｔａｔｅ

桂皮酸メチルは松茸の香りがします。最近，めっきり松茸を食べる機会が少なくなりました。松茸を食べたくなったら，桂皮酸メチルをつくるといいですよ。ちなみに，桂皮酸とはＣ６Ｈ５ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨで，ふつうはトランス形のものをいうそうです。 　　　　　　 　実は，松茸の香りの主成分は，桂皮酸メチルだけではないようです。マツタケオール（アミルビニルカルビノールＣＨ２＝ＣＨＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）が主成分であるという説もあります。 　　 　それでは，この章の学習内容の確認です。 １．鎖状の炭化水素基の末端にカルボキシル基１個が結合したものを何といいますか？ ２．炭酸水とカルボン酸の水溶液とでは，どちらが酸性が強いですか？ ３．最も酸性が強い飽和脂肪酸は何ですか？ ４．純粋な酢酸を何といいますか？ ５．マレイン酸とフマル酸のうち，カルボキシル基がシス型についているのはどちらですか？ ６．アジピン酸とヘキサメチレンジアミンから何ができますか？ ７．カルボン酸とアルコールが縮合すると何ができますか？ ８．けん化とはどのような反応ですか？

答
１．脂肪酸
２．カルボン酸
３．ギ酸
４．氷酢酸
５．マレイン酸
６．６，６−ナイロン
７．エステル
８．塩基によるエステルの分解反応