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この章では，合成繊維の６，６-ナイロンと，再生繊維の銅アンモニアレーヨンを合成する実験を紹介しましょう。 　６，６-ナイロンは，アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを使って合成します。しかし，脱水剤が必要ですので，今日の実験ではアジピン酸ジクロリドＣｌ-ＣＯ-(ＣＨ２)４-ＣＯ-Ｃｌを使います。これを使えば，水ではなく塩化水素ができます。塩基の水溶液を使えば，塩化水素は中和されますね。したがって，反応がうまく進むことになります。化学平衡のところで学びましたね。 　　 　銅アンモニアレーヨン（キュプラ）はセルロースをシュワイツァー試薬（銅アンモニア溶液）に溶かし，それを希硫酸中に通してつくります。つまり，セルロースが再生するわけです。 　　 １．硫酸銅（II)水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると，何ができますか? 水酸化銅（II)Ｃｕ（ＯＨ）２の沈殿 ２．１の生成物にアンモニア水を加えると，何ができますか？ テトラアンミン銅（ＩＩ）イオン[Ｃｕ（ＮＨ３）４]２＋

＜６，６-ナイロンの合成＞ （全体の準備） １　２ｍｏｌ/L のＮａＯＨａｑを１００ｍLのビーカーに７５ｍL取り，ヘキサメチレンジアミンを１．５ｍL加えてよく混合する（これをA液とする）。　　　　 ２　ヘキサン５０ｍLを１００ｍLのビーカーに取り，アジピン酸ジクロリドを１ｍL加えてよく混合する（これをB液とする）。 （各班での実験） ３　Ａ液，Ｂ液を駒込ピペットで，それぞれ１．５ｍLずつスクリュー管に入れる。このとき，Ａ液とＢ液が混ざらないように注意しながら，Ａ液の上にＢ液を静に加える。。 ４　両液の界面にできる膜をピンセットでつまみ，静かに引き上げて試験管に巻き取る。 ５　試験管に巻き取った６，６-ナイロンをエタノールで洗い，次に水道水でよく洗った後乾燥する。

実験結果を確認しましょう。 　試験管に巻き取っても，６，６-ナイロンが次々にできてきますね。おもしろいでしょう？水洗いしながらナイロンを少し引き延ばすと，より丈夫な繊維になります。でも，あまり強く引くと，切れてしまいますよ。 　次は，銅アンモニアレーヨンの合成です。

＜銅アンモニアレーヨンの合成＞　　 ６　硫酸銅（ＩＩ）五水和物２ｇを５０ｍLビーカーに取り，水５ｍLに溶かし，チャック付きのポリエチレン袋に入れる。これに，６ｍｏｌ/L水酸化ナトリウム水溶液を１ｍLを加えて混ぜる。 ７　６の袋に濃アンモニア水８ｍLを加えてよくかき混ぜ，沈殿を溶かす。さらに，固体の水酸化ナトリウム１粒を加えて溶かす。 注意　濃アンモニア水を用いるので換気に注意すること。 ８　７で得られた溶液をかき混ぜながら，小さく切った脱脂綿を約０．２ｇ溶かす。 注意　この脱脂綿を均一に溶かすことがこつ。 ９　８の溶液の一部を注射器に移し，トレイに入れた２ｍｏｌ/L硫酸中に，注射器から少し出す。ピンセットで注射器から繊維をゆっくり引き出す。ひも状の物質が白くなったら，ピンセットで取り出して水洗いし，乾燥させる。 １０　８の残りの溶液をスパチュラでガラス板に薄く塗り，２ｍｏｌ/L硫酸中にしばらく浸す。色が白くなったら，ガラス板からフィルムをピンセットではがす。

実験結果を確認しましょう。 脱脂綿は溶けて，粘性のある深青色の溶液ができましたね。希硫酸中に移すと，繊維になりました。 　硫酸銅（ＩＩ）五水和物が水に溶けると，次のように電離します。 　ＣｕＳＯ４→Ｃｕ２＋＋ＳＯ４２−　 　これに水酸化ナトリウム水溶液を加えると，水酸化銅（ＩＩ）が沈殿します。 　Ｃｕ２＋＋２ＯＨ−→Ｃｕ（ＯＨ）２↓　 　アンモニア水を加えると，沈殿が溶けます。 　Ｃｕ（ＯＨ）２＋４ＮＨ３→[Ｃｕ（ＮＨ３）４]２＋＋２ＯＨ−　 　深青色溶液ですね。これがシュワイツァー試薬（銅アンモニア溶液）ですね。 　それでは，考察です。

ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸ジクロリドから６，６-ナイロンができる反応を化学反応式で示すと， ｎ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）６ＮＨ２＋ｎ ＣｌＯＣ（ＣＨ２）４ＣＯＣｌ →-[-ＨＮ（ＣＨ２）６ＮＨＣＯ（ＣＨ２）４ＣＯ-]ｎ-＋２ｎ ＨＣｌ または， ｎ Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）６ＮＨ２＋ｎ ＣｌＯＣ（ＣＨ２）４ＣＯＣｌ →Ｈ-[-ＨＮ（ＣＨ２）６ＮＨＣＯ（ＣＨ２）４ＣＯ-]ｎ-Ｃｌ＋（２ｎ−１）ＨＣｌ 　操作１で，水酸化ナトリウム水溶液を用いたのは， 反応の副生成物としてできるＨＣｌを中和するためである。 　６，６-ナイロンは合成繊維，銅アンモニアレーヨンは再生繊維といわれる。合成繊維と再生繊維の違いは， 鎖状の合成高分子からつくった繊維が合成繊維であり，セルロースを溶解してから再生させた繊維が再生繊維である。 　ナイロンは世界初の合成繊維である。１９３５年，アメリカのデュポン社のウォーレス・ヒューム・カロザースが合成に成功した。ナイロンは本来，デュポン社の商品名だが，現在ではポリアミド系繊維の総称として定着している。 　女性のストッキング用として使われたのがはじまり。石炭と水と空気からつくられ，鋼鉄よりも強く，クモの糸より細い，というのが当時のキャッチフレーズだった。

この章の実験のポイントは，次の通りです。 １．ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸ジクロリドから６，６-ナイロンができます。 ２．テトラアンミン銅（ＩＩ）イオンを含む溶液（シュワイツァー試薬）はセルロースを溶かします。セルロースが溶けた溶液を希硫酸中に通すと，銅アンモニアレーヨン（キュプラ）ができます。