この章では，二糖類について学びましょう。二糖類とは，単糖類分子２個が脱水縮合したかたちの化合物です。 １．縮合とはどのような反応ですか？ ２つの分子から水のような簡単な分子がとれて１つの分子ができる反応をいう。 ２．エステル化は代表的な縮合です。エステルとはどのような化合物ですか？ 酸とアルコールから水分子がとれてエステル結合-ＣＯＯ-をもつ化合物をいう。 　代表的な二糖類に，マルトースｍａｌｔｏｓｅ（麦芽糖），スクロースｓｕｃｒｏｓｅ（ショ糖），セロビオースｃｅｌｌｏｂｉｏｓｅ，ラクトースｌａｃｔｏｓｅ（乳糖）などがあります。このうち，スクロース以外は還元性を示します。しかし，スクロースを加水分解して転化糖にすると，還元性を示すようになります。。 １．加水分解とはそのような反応ですか？ 酸無水物や酸塩化物，エステル，アミドなどが水の作用によって酸やアルコール，アルデヒド，ケトンなどを生じる反応のことをいう。 　マルトースはα-グルコース分子が２個縮合したかたちをとっており，片方のα-グルコース分子の１番炭素と，他方のα-グルコースの４番炭素が，α-グルコシド結合しています。これを１−４結合とよんでいます。分子モデルをみると，２個のグルコース分子がねじれて結合しているようにみえませんか。多糖類のアミロースがらせん構造をしているのですが，そのらせんのもとはこの構造にあると思います。 　右側のα-グルコースの１番炭素と，１番炭素と５番炭素の間の酸素原子との間の共有結合が切れると，開環構造になります。そのとき，１番炭素はアルデヒド基になりますから，還元性を示します。　 　この章の学習内容は，次の通りです。 （１）マルトース （２）スクロース （３）セロビオース 　それでは，マルトースからはじめましょう。

（１）マルトース 　ｍａｌｔｏｓｅ（麦芽糖）　Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１　ｍａｌｔ＝麦芽 　α-グルコース分子が２個縮合（１−４結合） 　右側のα-グルコースの単位が開環→１番炭素がアルデヒド基→還元性

次はスクロースです。私たちに最もなじみ深い糖ですね。スクロース＝ショ糖ですが，砂糖はスクロースの製品のことを示しているようです。最も純度の高いものは，結晶状になった氷砂糖です。 　　　　 　スクロースはα-グルコース分子とβ-フルクトフラノース分子が，１−２結合した構造をしています。α-グルコースが還元性を示すのは，開環構造のときに１番炭素がアルデヒド基になるのでしたね。また，β-フルクトースが還元性を示すのは，開環構造のときに２番炭素のケトン基（＞Ｃ＝Ｏ）がヒドロキシ基（-ＯＨ）に変わり，１番炭素のヒドロキシ基がケトン基になって，結局１番炭素はアルデヒド基（-ＣＨＯ）になったのでしたね。ところが，スクロース分子では，α-グルコースの１番炭素と，β-フルクトースの２番炭素が酸素原子を挟んで結合しているため，開環構造をとれないのです。その結果，還元性を示さないことになります。 　ところが，スクロースを加水分解すると，グルコースとフルクトースの等量混合物になります。この混合物を転化糖といい，転化糖は還元性を示すようになります。転化糖はハチミツの主成分です。 　　　　　 　スクロースは右旋性です。加水分解して生じるグルコースは右旋性，フルクトースは強い左旋性です。したがって，この混合物は偏光を左に旋回するのです。そこで，この加水分解の過程を転化といい，分解によって生じる混合物を転化糖というのです。　　 　旋光性については，アミノ酸の学習の前に扱います。

（２）スクロース 　ｓｕｃｒｏｓｅ（ショ糖）　Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１ 　α-グルコース分子とβ-フルクトフラノース（五員環）分子が縮合（１−２結合） 　還元性を示す構造をつくるα-グルコースの１番炭素が結合→還元性を示さない

セロビオースはあまりなじみがありませんね。しかし，セルロースはよく知っていると思います。実は，セロビオースとセルロースは関係があるのです。詳しくは，多糖類のところで説明しましょう。 　セロビオースは，β-グルコース分子２個が，１−４結合しています。頭の中で想像するのは難しいのですが，β-グルコース分子の１番炭素に結合しているヒドロキシ基（-ＯＨ）は上向きですね。また，４番炭素に結合しているヒドロキシ基は下向きです。ちなみに，マルトースでは，２個のα-グルコース分子が１−４結合しています。１番炭素に結合しているヒドロキシ基は下向き，４番炭素に結合しているヒドロキシ基も下向きです。 　分子モデルをみて下さい。右側のβ-グルコース分子が裏返っているのがわかりますか。その結果，下の分子モデルでわかるように，平面的な分子になっているのです。実は，この構造がセルロースのかたちに大きく影響するのです。

（３）セロビオース 　ｃｅｌｌｏｂｉｏｓｅ　Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１ 　β-グルコース分子２個が縮合（１−４結合） 　右側のβ−グルコースの単位が開環→１番炭素がアルデヒド基→還元性 　マツ葉やトウモロコシの茎に微量検出 　セルロースの構成単位

二糖類には，他にラクトースがあります。ラクトースは乳糖ともよばれており，β−ガラクトース分子とα−グルコース分子が１−４結合した構造をしています。α−グルコース分子の１番炭素は結合に関与していませんから，還元性を示します。 　　 　それでは，この章の学習内容の確認を行いましょう。 １．マルトースは何分子が２個縮合してできていますか？ ２．スクロースは何分子が２個縮合してできていますか？ ３．セロビオースは子が２個縮合してできていますか？ ４．マルトース，スクロース，セロビオースのうちで，還元性がないのはどれですか？ ５．４で答えた二糖類が還元性を示さない理由を説明しなさい。

答
１．α-グルコース
２．α-グルコースとβ-フルクトース
３．β-グルコース
４．スクロース
５．還元性を示す構造をつくるα-グルコースの１番炭素原子とβ-フルクトースの２番炭素原子が酸素原子をはさんで結合しているため。